1227577-02-7
中文名称
4-溴-2-氟-5-甲基吡啶
英文名称
4-BROMO-2-FLUORO-5-METHYLPYRIDINE
CAS
1227577-02-7
分子式
C6H5BrFN
分子量
190.01
MOL 文件
1227577-02-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1227577-02-7 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-4-溴-5-甲基吡啶4-溴-2-氟-5-甲基吡啶
英文别名
4-BROMO-2-FLUORO-5-METHYLPYRIDINEPyridine, 4-bromo-2-fluoro-5-methyl-
物理化学性质
沸点221.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.592±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)1.05±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
17282-01-8
1227577-02-7
以2-氟-3-溴-5-甲基吡啶为原料合成4-溴-2-氟-5-甲基吡啶的一般步骤：在-78℃下，向2-氟-3-溴-5-甲基吡啶（300mg，1.596mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中加入二异丙基氨基锂（LDA，2M，0.8mL），将反应混合物在-78℃下搅拌2小时。反应完成后，用10mL水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，10mL×3）萃取。合并有机相，浓缩得到粗产物。粗产物通过快速色谱法（正相，硅胶，石油醚：乙酸乙酯 = 0-100%，UV 254和UV 280检测）纯化，得到4-溴-2-氟-5-甲基吡啶（130mg，产率43%），为黄色油状物。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δppm：2.37（s，3H），7.19（d，1H），8.05（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 19, p. 6691 - 6703
[2] Patent: WO2017/221092, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00181