1227628-78-5
中文名称
5-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
英文名称
5-BroMo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
CAS
1227628-78-5
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
1227628-78-5.mol
更新日期
2025/11/08 16:58:41
1227628-78-5 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-4-氮杂吲唑5-溴-1H-吡唑[4,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
英文别名
5-broMo-1H-pyrazolo[45-BroMo-1H-pyrazolo[4,3-b...
5-BroMo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
1H-Pyrazolo[4,3-b]pyridine, 5-bromo-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点351.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.894±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.68±0.40(Predicted)
形态solid
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-6-2-1-4-5(9-6)3-8-10-4/h1-3H,(H,8,10)
InChIKeyQWLXNBNVCRSNEX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=NNC1=CC=C(Br)N=2
制备方法
方法1
22282-96-8
110-46-3
1227628-78-5
在10℃下，向搅拌的6-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（5g，26.73mmol）的氯仿溶液中依次加入乙酸钾（3.14g，32.08mmol）和乙酸酐（10.9g，106mmol）。将反应混合物于65℃下搅拌2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在15分钟内逐滴加入亚硝酸异戊酯（3.75g，32.06mmol），并加入18-冠-6（0.7g，2.67mmol）。将反应混合物在65℃下继续搅拌16小时，反应进程同样通过TLC监测。反应结束后，冷却至室温，向反应混合物中加入甲醇和水的混合溶液120mL（体积比1:1），随后加入碳酸钾（34.48g，24.99mmol）和氢氧化钾（4.2g，74.97mmol）。将混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，分离有机层，依次用水和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到5-溴-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶（5g），为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2016/347717, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0595; 0596