122763-67-1
122763-67-1 结构式
基本信息
3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯
3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯
叔丁基-3-羟基戊-4-烯酸甲酯
3-丁基-3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯
Vaborbactam Related Compound 1
tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
tert-Butyl 3-hydroxy-4-pentenoate
4-Pentenoic acid, 3-hydroxy-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
540-88-5
107-02-8
122763-67-1
3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（16）的合成步骤：在0℃下，向二异丙胺（11.0 g，110.0 mmol，1.1当量）的无水THF（0.2 M）溶液中缓慢滴加正丁基锂（1.6 M于己烷中，68.8 mL，110.0 mmol，1.1当量）。将反应混合物在0℃下搅拌60分钟后，冷却至-78℃。随后加入醋酸叔丁酯（11.6 g，100.0 mmol，1.0当量），并在-78℃下继续搅拌2小时。接着，滴加新蒸馏的丙烯醛（5.6 g，100.0 mmol，1.0当量），并将反应混合物升温至室温，继续搅拌3小时。反应完成后，加入蒸馏水进行水解，然后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法，使用己烷/乙酸乙酯（5:1）作为洗脱剂，纯化得到目标产物3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（16.2 g，84 mmol，94%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Organic letters, 2002, vol. 4, # 13, p. 2205 - 2208
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 12, p. 4654 - 4667
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1796 - 1801
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 2, p. 252 - 254
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1416 - 1418