122851-60-9
中文名称
3-溴-2-吡啶乙氰
英文名称
2-(3-bromopyridin-2-yl)acetonitrile
CAS
122851-60-9
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
122851-60-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
122851-60-9 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-2-吡啶乙氰2-(3-溴吡啶-2-基)乙腈
英文别名
3-BroMo-2-pyridineacetonitrile3-Bromopyridine-2-acetonitrile
2-Pyridineacetonitrile, 3-bromo-
(3-BROMOPYRIDIN-2-YL)ACETONITRILE
2-(3-bromopyridin-2-yl)acetonitrile
物理化学性质
熔点63-64 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸点279.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.82±0.22(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
13534-89-9
75-05-8
122851-60-9
以2,3-二溴吡啶和乙腈为原料合成3-溴-2-吡啶乙氰的一般步骤：在-78℃下，将乙腈（87mg，2.13mmol）的四氢呋喃（THF，8mL）溶液缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，1.78mL，4.26mmol）的THF溶液中，并在-78℃下搅拌1小时。随后，在相同温度下缓慢加入2,3-二溴吡啶（500mg，2.13mmol）的THF（2mL）溶液。反应混合物在-78℃下继续搅拌1.5小时，然后缓慢升温至室温。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液淬灭反应，用乙酸乙酯（EA，100mL×3）萃取有机相。合并的有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过制备型高效液相色谱（HPLC）纯化，流动相为乙腈/水（含10nM碳酸氢铵，NH4HCO3），得到目标产物3-溴-2-吡啶乙氰（110mg，收率22%）为白色固体。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示：[MH]+ = 197。
参考文献：
[1] Synlett, 2000, # 10, p. 1488 - 1490
[2] Patent: WO2017/221092, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00161
[3] Patent: US2012/277247, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12