123387-53-1
123387-53-1 结构式
基本信息
3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸叔丁酯
3,4-二氢喹啉-1(2H)-羧酸叔丁酯
t-Butyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
tert-butyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
tert-Butyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
635-46-1
24424-99-5
123387-53-1
一般步骤：在氮气保护下，将1,2,3,4-四氢喹啉（626 mg，4.7 mmol）溶于乙腈（15 mL）中，依次加入三乙胺（1.3 mL，9.3 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，112 mg，0.19 mmol）。随后，向反应体系中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（1.181 g，5.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1.5小时后，升温至55℃继续反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩除去溶剂。将残余物用乙酸乙酯（25 mL）和1M盐酸（25 mL）进行分配萃取。分离有机相，依次用1M盐酸（2×25 mL）和饱和食盐水（25 mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化（Combiflash系统，洗脱梯度：0%至40%乙酸乙酯/己烷），得到3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸叔丁酯（139 mg，收率13%）为无色油状物。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 36, p. 12891 - 12903
[2] Patent: WO2015/48553, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 32
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p. 4738 - 4744
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 11, p. 1971 - 1975
[5] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 32, p. 8051 - 8055