1234319-14-2
1234319-14-2 结构式
基本信息
2-(4-(二氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷
2-(4-(二氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
2-(4-(二氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
2-(4-(DifluoroMethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 2-[4-(difluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-
物理化学性质
制备方法
51776-71-7
73183-34-3
1234319-14-2
以1-溴-4-(二氟甲基)苯和联硼酸频那醇酯为原料合成4-(二氟甲基)苯硼酸频哪醇酯的一般步骤： B. 2-[4-(二氟甲基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷的合成 在氮气保护下，将[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)（25.25 g，34.5 mmol）一次性加入到1-溴-4-(二氟甲基)苯（160 g，0.77 mol）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（392.5 g，1.55 mol）和乙酸钾（303 g，3.09 mol）的1,4-二恶烷（2.42 L）脱气混合物中。将反应混合物加热至100℃并保持18小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯（3 L）洗涤。将滤液真空浓缩，得到深棕色油状物。此过程在50 g、160 g和156 g 1-溴-4-(二氟甲基)苯（总原料，526 g，2.54 mol）的批次上重复3次，合并所有粗产物。通过硅胶色谱法进行两次纯化（梯度：0%至3%乙酸乙酯的庚烷溶液），得到黄白色固体（803 g）。将该固体在-20℃下从甲醇（1.6 L）中重结晶，将滤液浓缩至其原体积的一半，冷却后过滤收集所得固体。将合并的固体（426 g）在-20℃下从庚烷（500 mL）中重结晶，然后熔化并倒入在甲醇-冰浴中冷却的甲醇（200 mL）中。将混合物破碎并过滤，得到目标产物，为固体。产量：250.7 g，0.987 mmol，收率39%。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 1.37（s，12H），6.65（t，J = 56.4 Hz，1H），7.52（br d，J = 8.1 Hz，2H），7.92（br d，J = 8.0 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/214791, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Patent: WO2012/3283, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 165