123696-02-6
中文名称
3-氯-5-甲氧基哒嗪
英文名称
3-CHLORO-5-METHOXYPYRIDAZINE
CAS
123696-02-6
分子式
C5H5ClN2O
分子量
144.56
MOL 文件
123696-02-6.mol
更新日期
2025/08/14 08:38:02
123696-02-6 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-5-甲氧基哒嗪 英文别名
3-CHLORO-5-METHOXYPYRIDAZINEPyridazine, 3-chloro-5-methoxy-
3-Chloro-5-Methoxypyridazine HCl
3-Chloro-5-methoxypyridazine, HCl salt
3-CHLORO-5-METHOXYPYRIDAZINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
沸点285 ºC
密度1.292
闪点126 ºC
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.45±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H5ClN2O/c1-9-4-2-5(6)8-7-3-4/h2-3H,1H3
InChIKeyXLGRINRFBNCHQS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NN=CC(OC)=C1
制备方法
方法1
123696-01-5
123696-02-6
以5-甲氧基哒嗪-3(2H)-酮（250 mg，1.98 mmol）为起始原料，将其悬浮于磷酰氯（1.5 mL，16 mmol）中。将反应混合物在100℃下搅拌反应10分钟。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，并加入碳酸钠调节pH至碱性。随后，用乙醚对混合物进行萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物用1,2-二氯乙烷进行重结晶，最终得到3-氯-5-甲氧基哒嗪130 mg，收率为45%。产物经LC-MS（方法5）分析：R = 0.85 mm；MS（ESIpos）：m/z = 145 [M + H]+。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：2.495（0.78），2.499（1.07），2.503（0.84），3.317（11.94），3.944（16.00），7.528（2.28），7.534（2.29），8.988（2.34），8.994（2.34）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1473 - 1476
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 19, p. 4716 - 4730
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1989, vol. 120, p. 329 - 342
[4] Patent: WO2017/102091, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 455; 456