123770-62-7
123770-62-7 结构式
基本信息
5-(羟基甲基)异F唑-3-羧酸乙酯
乙基 5-(羟甲基)异噻唑-3-甲酸基酯
ethyl 5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
5-(hydroxymethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
5-(Hydroxymethyl)isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Isoxazolecarboxylic acid, 5-(hydroxymethyl)-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
626-35-7
107-19-7
123770-62-7
以硝基乙酸乙酯和2-丙炔-1-醇为原料合成5-羟甲基异噁唑-3-甲酸乙酯的一般步骤如下：中间体4-制备5-（羟甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。在Ace压力管中，将2-丙炔-1-醇（1.0 mL，16.76 mmol）和硝基乙酸乙酯（3.79 mL，33.52 mmol）溶于乙醇（23.5 mL）中，随后加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，0.194 g，1.68 mmol）。密封反应管，于80℃加热反应72小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物减压浓缩至干。所得残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为二氯甲烷与甲醇的混合溶液（甲醇体积分数0%至6%），最终得到5-（羟甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯2.32 g，收率81%，为油状物。ESI/APCI（+）：m/z 172（[M+H]+）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 26, p. 4352 - 4359
[2] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 48, p. 16792 - 16799
[3] Patent: WO2010/142801, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 147
[4] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 7, p. 2081 - 2093
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 27, p. 4643 - 4655