124072-89-5
中文名称
六氢哒嗪二盐酸盐
英文名称
HEXAHYDROPYRIDAZINE DIHYDROCHLORIDE
CAS
124072-89-5
分子式
C4H12Cl2N2
分子量
159.057
MOL 文件
124072-89-5.mol
更新日期
2025/12/02 14:00:07
124072-89-5 结构式
基本信息
中文别名
六氢哒嗪二盐酸盐六氢哒嗪双盐酸盐
6-氢哒嗪双盐酸盐
英文别名
1,2‐diazinane dihydrochlorideHEXAHYDROPYRIDAZINE DIHYDROCHLORIDE
Tetrahydropyridazine dihydrochloride
Pyridazine,hexahydro-,hydrochloride(1:2)
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点135-137℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H10N2.2ClH/c1-2-4-6-5-3-1;;/h5-6H,1-4H2;2*1H
InChIKeyPJUZEZLTRTTWOK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCCCN1.Cl.Cl
制备方法
方法1
110-52-1
89990-53-4
以1,4-二溴丁烷为原料合成六氢哒嗪盐酸盐的一般步骤如下：向一个配备有磁力搅拌棒、加料漏斗和氮气保护装置的1升三颈圆底烧瓶中加入7.6克NaH（60% w/w分散于矿物油中，0.19摩尔，2.2当量）。用己烷洗涤NaH三次，随后加入350毫升无水DMF。通过冰浴将反应混合物冷却至0℃，然后通过加料漏斗缓慢滴加溶解于50毫升无水DMF中的20克叔丁基肼基甲酸酯（0.086摩尔，1当量）。滴加完毕后，让反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌30分钟。随后，在室温下一次性加入10.27毫升1,4-二溴丁烷（0.086摩尔，1当量），并将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，用水淬灭反应直至无气体逸出，然后将混合物在乙醚和水之间分配。分离各相，有机相用水洗涤两次。将乙醚层在真空下浓缩。将残余物溶解于300毫升4N HCl的二恶烷溶液中，随后加入300毫升二乙醚。将混合物在室温下搅拌1小时，期间有白色固体析出。通过过滤分离白色固体（13.7克，收率100%），并在真空下干燥。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-D6）表征，化学位移δppm1.6（m，4H），3.0（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/91592, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46