1244948-92-2
中文名称
4-溴噻唑-5-甲醛
英文名称
4-BroMothiazole-5-carbaldehyde
CAS
1244948-92-2
分子式
C4H2BrNOS
分子量
192.03
MOL 文件
1244948-92-2.mol
1244948-92-2 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-5-甲醛噻唑4-溴噻唑-5-甲醛
英文别名
4-Bromothiazole-5-carbald4-BroMothiazole-5-carbaldehyde
4-bromothiazole-5-carboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 4-bromo-
物理化学性质
沸点279.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.920±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.83±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
262444-15-5
1244948-92-2
以4-溴-5-羟甲基噻唑为原料合成4-溴-5-甲醛噻唑的一般步骤如下：在室温条件下，将(4-溴噻唑-5-基)甲醇（870 mg）溶解于二氯甲烷（25 mL）中，形成浅黄色溶液。随后，向该溶液中加入Dess-Martin periodinane（DMP，2.16 g），反应混合物转变为黄色悬浮液。在氩气保护和室温下，持续搅拌反应混合物18小时。反应完成后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌5分钟。接着，加入水，用二氯甲烷萃取混合物三次。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后，在真空条件下蒸发溶剂。通过柱层析（使用Biotage系统，SNAP 50g柱，溶剂A：庚烷；溶剂B：乙酸乙酯；梯度洗脱程序：保持10% B洗脱5个柱体积，然后在2个柱体积内从10% B升至30% B，最后保持30% B洗脱3个柱体积）纯化，得到708 mg黄色固体产物。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.0（s, 1H）；9.04（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/114332, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[2] Patent: US2014/371204, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0796