124870-33-3
中文名称
2-(3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯
英文名称
Methyl 2-(3-cyanopyridin-4-yl)acetate
CAS
124870-33-3
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
124870-33-3.mol
更新日期
2025/11/14 11:38:01
124870-33-3 结构式
基本信息
中文别名
2-(3-氰基-4-吡啶基)乙酸甲酯2-(3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯
英文别名
Methyl 2-(3-cyanopyridin-4-yl)Methyl 2-(3-Cyano-4-pyridyl)acetate
Methyl 2-(3-cyanopyridin-4-yl)acetate
4-Pyridineacetic acid, 3-cyano-, methyl ester
(3-Cyano-pyridin-4-yl)-acetic acid Methyl ester
物理化学性质
沸点295.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.78±0.18(Predicted)
外观Yellow to orange Liquid
制备方法
方法1
5444-01-9
616-38-6
124870-33-3
中间体2-(3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯（I-65a）的制备：在干燥的反应瓶中，将4-甲基烟腈（2.52 g，21.33 mmol）溶于无水THF（15 mL）中，冷却至-78℃。在氮气保护下，缓慢加入1M LiHMDS的THF溶液（45 mL，44.794 mmol），保持温度在-78℃并搅拌1小时。随后，向反应体系中滴加碳酸二甲酯（1.98 mL，23.464 mmol），继续在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至0℃并搅拌2小时。反应进程通过TLC（展开剂：30%乙酸乙酯的己烷溶液）监测。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：25%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到530 mg目标产物，收率14.10%。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 8.9（s，1H），8.79（d，1H），7.4（d，1H），3.9（s，2H），3.79（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/35078, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 156-157
[2] Patent: US2014/45872, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0970