1260017-94-4
中文名称
1260017-94-4
英文名称
4-Bromo-6-chloro-indan-1-one
CAS
1260017-94-4
分子式
C9H6BrClO
分子量
245.5
MOL 文件
1260017-94-4.mol
更新日期
2025/11/17 14:12:25
1260017-94-4 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 英文别名
4-Bromo-6-chloro-indan-1-one4-Bromo-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 4-bromo-6-chloro-2,3-dihydro-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6BrClO/c10-8-4-5(11)3-7-6(8)1-2-9(7)12/h3-4H,1-2H2
InChIKeyWCCKBUGGMIUBNX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(Br)=CC(Cl)=C2)CC1
制备方法
方法1
66192-04-9
1260017-94-4
以3-(2-溴-4-氯苯基)丙酸为起始原料，合成4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤如下：在搅拌下，将草酰氯（3.6 mL）缓慢滴加到3-(2-溴-4-氯苯基)丙酸（4.4 g）的二氯甲烷（40 mL）溶液中。反应混合物在40℃下持续搅拌2小时。随后，向反应体系中加入三氯化铝（AlCl3，2.7 g），并将混合物加热至回流状态，维持1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液之间进行分配。水相用乙酸乙酯萃取两次，合并所有有机相，并用盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压蒸发除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯（95:5→90:10），得到目标化合物4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。产量：3.7 g；液相色谱（方法1）：保留时间（tR）= 1.20 min；质谱（ESI+）：m/z = 245 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3368 - 3372