1261566-52-2
中文名称
(3-AMINO-5-METHOXYPHENYL)METHANOL
英文名称
(3-aMino-5-Methoxyphenyl)Methanol
CAS
1261566-52-2
分子式
C8H11NO2
分子量
153.18
MOL 文件
1261566-52-2.mol
1261566-52-2 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5-甲氧基苯甲醇(3-氨基-5-甲氧苯基)甲醇
(3-氨基-5-甲氧基苯基)甲醇
英文别名
3-Amino-5-methoxybenzenemethanol(3-aMino-5-Methoxyphenyl)Methanol
Benzenemethanol, 3-amino-5-methoxy-
物理化学性质
沸点339.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)14.32±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
74165-74-5
1261566-52-2
以3-氨基-5-甲氧基苯甲酸为原料合成(3-氨基-5-甲氧苯基)甲醇的一般步骤：在0℃条件下，向3-氨基-5-甲氧基苯甲酸（5g，0.03mol）的无水四氢呋喃（THF，100mL）溶液中分批加入氢化铝锂（LiAlH4，2.3g，0.06mol）。反应混合物在0℃下搅拌过夜，随后冷却至0℃，并通过缓慢加入氢氧化钾水溶液（20%，5mL）淬灭反应，之后加入乙酸乙酯（50mL）。混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯冲洗。滤液用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速色谱法（洗脱剂比例从60:40渐变至40:60，己烷:乙酸乙酯）纯化，得到(3-氨基-5-甲氧苯基)甲醇（13），为浅黄色固体（2.75g，收率60%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ6.38（s，1H），6.34（s，1H），6.31（s，1H），4.39（s，2H），3.79（s，3H），3.77（s，2H）。13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ160.61,147.49,143.13,105.90,102.04,99.87,64.98,54.78。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 21, p. 6621 - 6627
[2] Patent: WO2011/135376, 2011, A1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8390 - 8401