126690-41-3

中文名称 (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛

英文名称 (5a,11b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)

CAS 126690-41-3

分子式 C32H45NO6

分子量 539.71

MOL 文件 126690-41-3.mol

更新日期 2024/04/15 10:19:28

126690-41-3 结构式

基本信息物理化学性质常见问题列表

基本信息

中文别名

醋酸乌利司他N2
醋酸优力斯特N-2
醋酸乌利司他中间体三
醋酸乌利司他中间体N-2
20-双(亚乙二氧基)- 5Α
17Α-二羟基-11Β-[4-(N
N-二甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-9(11)-烯(中七)
3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-5Α,17Α-二羟基-11Β-(4-N, N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-9(10)-烯
(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛
3,3,20,20-双(亚乙二氧基)- 5Α,17Α-二羟基-11Β-[4-(N,N-二甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-9(11)-烯

英文别名

17α-dihydroxy-11β-(4-N
Ulipristal Impurity 16
20-bis-ethylenedioxy-5α
Ulipristal acetate intermediate N-2
N-dimethylaminophenyl)-19-norpregn-9-ene
5,6-dimethoxy-2 - (4-piperidyl) methyl-1-indenone hydrochloride
(5a,11b)-11-(4-(dimethylamino)phenyl)-5,17-dihydroxy-19-norp...
3,20-bis-ethylenedioxy-5,17-dihydroxy-11-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregn-9-ene
3,20-BIS-ETHYLENEDIOXY-5Α,17Α-DIHYDROXY-11Β-(4-N,N-DIMETHYLAMINOPHENYL)-19-NORPREGN-9-ENE
3,3,20,20-Bis(ethylene-dioxy) -5α, 17α-dihydroxy-11β- 4-(N,N-diMethylaMino) -phenyl -19-norpregna-9(11)-ene

物理化学性质

沸点697.0±55.0 °C(Predicted)

密度1.27

酸度系数(pKa)14.69±0.70(Predicted)

常见问题列表

应用

(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛是醋酸乌利司他的中间体。醋酸乌利司他是一种孕酮激动剂/拮抗剂，主作用是抑制或延迟排卵。醋酸乌利司他属于选择性孕酮受体调节剂，对孕酮受体有拮抗和部分激动作用。

制备

(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛的合成路线

第一步：将3-甲氧基-19-去甲孕-1,3,4(10)与17(20)-四烯进行氧化反应制成3- 甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α；

第二步：将3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α与20α-二醇进行还原反应制成3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇；

第三步：将3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇与草酸进行酸化处理得到17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮；

第四步：将17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮经过溴化氢溴酸吡啶盐溴化后脱溴得到17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮；

第五步：将17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮在二甲基亚砜中用乙二醇氯氧化得到相应的17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮；

第六步：将17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮用乙二醇二缩酮保护从而反应生成3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)，9(11)-二烯-17α-醇；

第七步：用间氯过氧苯甲酸将3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)，9 (11)-二烯-17α-醇氧化成5α，10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)- 烯-17α-醇；

第八步：在氯化亚铜催化下，将5α，10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)-烯-17α-醇与4-二甲胺基溴苯的格氏试剂进行加成开环，从而得到(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛。