126811-30-1
中文名称
7-氯-4-溴吲哚
英文名称
4-BROMO-7-CHLORO-1H-INDOLE
CAS
126811-30-1
分子式
C8H5BrClN
分子量
230.49
MOL 文件
126811-30-1.mol
更新日期
2025/03/27 13:23:02
126811-30-1 结构式
基本信息
中文别名
7-氯-4-溴吲哚4-溴-7-氯-1H-吲哚
英文别名
7-Chloro-5-bromoindole4-Bromo-7-chloro-indole
7-CHLORO-4-BROMO INDOLE
4-BROMO-7-CHLORO-1H-INDOLE
1H-Indole, 4-broMo-7-chloro-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点345.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.49±0.30(Predicted)
外观Off-white to pink Solid
InChIInChI=1S/C8H5BrClN/c9-6-1-2-7(10)8-5(6)3-4-11-8/h1-4,11H
InChIKeyABBUZRXDYLQKRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2Cl)C=C1
制备方法
方法1
16588-24-2
1826-67-1
126811-30-1
在-40℃下，向4-溴-1-氯-2-硝基苯（14g，0.059mol）溶于400mL THF的溶液中缓慢滴加乙烯基溴化镁（177mL 1.0M THF溶液，0.177mol）。反应混合物在-40℃下持续搅拌2小时。反应完成后，加入NH4Cl水溶液淬灭反应，随后用乙醚进行萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标化合物7-氯-4-溴吲哚（6g，收率44%）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 8.5 (s, 1H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.07-7.05 (m, 1H), 6.65-6.63 (m, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/117522, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Patent: US2015/18367, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0180
[3] Patent: KR101601357, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0392-0394