126811-31-2
126811-31-2 结构式
基本信息
4,7-二溴-1H-吲哚
4,7-DIBROMO-1H-INDOLE
1H-Indole, 4,7-dibroMo-
制备方法
3460-18-2
1826-67-1
126811-31-2
以2,5-二溴硝基苯和乙烯基溴化镁为原料合成4,7-二溴-1H-吲哚的一般步骤： 1. 在-40℃（干冰-乙腈浴）下，向1,4-二溴-2-硝基苯（18g，64.1mmol）的四氢呋喃（THF，200mL）溶液中缓慢加入乙烯基溴化镁（1.0M的THF溶液，199mL，199mmol）。 2. 将反应混合物在-40℃下持续搅拌1.5小时。 3. 用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液（500mL）淬灭反应，随后在室温下搅拌1小时。 4. 加入1M盐酸（HCl）调节pH至7。 5. 加入乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取，分离有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。 6. 将粗产物通过硅胶柱色谱（330g硅胶）纯化，使用乙酸乙酯-己烷（5:95）作为洗脱剂。 7. 收集目标组分，减压浓缩得到浅黄色油状物，静置后固化为固体。 8. 最终获得4,7-二溴-1H-吲哚（8.35g，收率47%），LCMS分析显示主峰，未观察到电离。
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 10, p. 1594 - 1596
[2] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 9, p. 2162 - 2165
[3] Patent: WO2011/159857, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 200
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226
[5] Patent: WO2010/145203, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17