127510-96-7
中文名称
2-氰甲基苯甲酸甲酯
英文名称
methyl 2-cyano-4-fluorobenzoate
CAS
127510-96-7
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
127510-96-7.mol
更新日期
2025/10/15 08:56:55
127510-96-7 结构式
基本信息
中文别名
2-氰甲基-4-氟-苯甲酸甲酯 英文别名
methyl 2-cyano-4-fluorobenzoate2-Cyano-4-fluorobenzoic acid methy ester
2-Cyano-4-fluorobenzoic acid methyl ester
BENZOIC ACID, 2-CYANO-4-FLUORO-, METHYL ESTER
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点104-106 °C
沸点293.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H6FNO2/c1-13-9(12)8-3-2-7(10)4-6(8)5-11/h2-4H,1H3
InChIKeyBCYCPVRVZPDHEC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(F)C=C1C#N
制备方法
方法1
85953-29-3
127510-96-7
以2-氯-4-氟苯甲酸甲酯为原料合成2-氰基-4-氟苯甲酸甲酯的一般步骤如下： 实施例123a 2-氰基-4-氟苯甲酸甲酯的合成 步骤A：在一个装有磁力搅拌器的100-mL单颈圆底烧瓶中，用氮气吹扫后加入2-氯-4-氟苯甲酸甲酯（10.0g，53.0mmol）、氰化铜（I）（5.22g，58.3mmol）和2-甲基吡咯烷酮（30mL）。将反应混合物在195℃下加热1.5小时，然后冷却至室温并倒入水（600mL）中。过滤所得悬浮液，滤饼用水（100mL）洗涤。随后，向得到的固体中加入氰化钠（3.00g，61.2mmol）的水（110mL）溶液，室温下搅拌50分钟。之后，加入乙酸乙酯（500mL），分离各层。水相用乙酸乙酯（2×10mL）萃取，合并有机萃取物，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱法纯化所得残余物，得到目标产物2-氰基-4-氟苯甲酸甲酯（123a），收率73％（6.99g），为白色固体，熔点92-93℃；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.18（dd，1H，J = 9.0,5.5Hz），7.50（dd，1H，J = 8.0,2.5Hz），7.38（m，1H），4.01（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/31004, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114