127838-58-8
127838-58-8 结构式
基本信息
4-(羟甲基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
2-Hydroxypyridine-4-methanol
4-(Hydroxymethyl)pyridin-2-ol
2-Hydroxy-4-(methanol)pyridine
4-(Hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one
4-(HydroxyMethyl)-2(1H)-pyridinone
4-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-2-one
2(1H)-Pyridinone, 4-(hydroxymethyl)-
2(1H)-Pyridinone,4-(hydroxymethyl)-(9CI)
4-(hydroxymethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
物理化学性质
制备方法
89937-77-9
127838-58-8
以2-羟基吡啶-4-羧酸甲酯为原料合成4-(羟甲基)吡啶-2(1H)-酮的一般步骤：向2-甲氧基-1,2-二氢-4-吡啶羧酸甲酯（1.37 g，8.98 mmol）的无水四氢呋喃（23 mL）悬浮液中缓慢滴加2 M硼氢化锂/四氢呋喃溶液（22.5 mL，45 mmol），在氮气保护下将反应混合物加热至55℃并维持3.5小时。反应完成后，小心加入甲醇（15 mL）和水（3 mL），随后在室温下搅拌30分钟。将混合物浓缩后，再次小心加入甲醇（10 mL）。继续搅拌30分钟后，将混合物吸附于硅胶上，并通过硅胶柱层析纯化，使用0至30%甲醇-二氯甲烷梯度洗脱，得到目标产物4-(羟甲基)吡啶-2(1H)-酮，为灰白色固体（0.99 g，收率88%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 11.29（br s，1H），7.23（d，J = 6.7 Hz，1H），6.21（s，1H），6.03（dd，J = 6.7, 1.3 Hz，1H），5.27（t，J = 5.9 Hz，1H），4.28（d，J = 5.9 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/76387, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2014/31936, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0344; 0345
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 1, p. 288 - 290
[4] Patent: US2003/220241, 2003, A1