128632-03-1
中文名称
5-(溴甲基)-2-甲氧基吡啶
英文名称
5-(BROMOMETHYL)-2-METHOXYPYRIDINE
CAS
128632-03-1
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
MOL 文件
128632-03-1.mol
128632-03-1 结构式
基本信息
中文别名
5-(溴甲基)-2-甲氧基吡啶 英文别名
5-(BROMOMETHYL)-2-METHOXYPYRIDINEPyridine, 5-(bromomethyl)-2-methoxy-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点249.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.49±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
58584-63-7
128632-03-1
以(6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇（250 mg，1.797 mmol，可商购自例如Fluorochem）为起始原料，将其溶解于氯仿（20 mL）中，置于50 mL圆底烧瓶内。在0℃条件下，缓慢向反应体系中滴加三溴化磷（0.188 mL，1.989 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物于室温下搅拌反应1小时。反应完成后，用水（3×30 mL）洗涤反应混合物，分离有机层。合并有机相，用饱和食盐水（30 mL）洗涤，经疏水性玻璃料过滤，减压浓缩除去溶剂。所得油状粗产物溶解于二氯甲烷中，通过Biage Isolera SNAP 25g硅胶柱色谱进行纯化，洗脱梯度为0-4%环己烷/乙酸乙酯。收集含目标产物的馏分，减压浓缩后得到5-(溴甲基)-2-甲氧基吡啶（160 mg，0.792 mmol，收率44%），为无色油状物。LCMS（2 mM甲酸）分析结果：保留时间（Rt）= 0.93 min，[M+H]+ = 202。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2007, vol. 50, # 5-6, p. 613 - 615
[2] Patent: WO2017/37116, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 76