128651-99-0
中文名称
6-碘苯并二氢吡喃-2-酮
英文名称
6-iodochroman-2-one
CAS
128651-99-0
分子式
C9H7IO2
分子量
274.06
MOL 文件
128651-99-0.mol
更新日期
2025/09/05 16:52:21
128651-99-0 结构式
基本信息
中文别名
6-碘色满-2-酮6-碘苯并二氢吡喃-2-酮
英文别名
6-iodochroman-2-one2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 3,4-DIHYDRO-6-IODO-
3,?4-?Dihydro-?6-?iodo-?2H-?1-?benzopyran-?2-?one
物理化学性质
熔点133-134 °C
沸点350.8±31.0 °C(Predicted)
密度1.878±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
119-84-6
128651-99-0
以氢化肉桂酸内酯为原料合成6-碘苯并二氢吡喃-2-酮的一般步骤如下，合成方法参照文献[41]。在经火焰干燥并用氩气冲洗的250 cm3双颈圆底烧瓶中，配备滴液漏斗和氩气入口，将5.00 g二氢香豆素（15, 33.8 mmol）溶解于35 cm3二氯甲烷（DCM）中。通过滴液漏斗在15分钟内缓慢加入溶解于35 cm3 DCM中的ICl（5.48 g, 33.8 mmol）。反应完全转化（20小时后），用100 cm3 DCM稀释反应混合物，并用0.1 M Na?S?O?溶液（2×50 cm3）洗涤。合并的水相用DCM（2×50 cm3）再萃取。合并的有机层用饱和NaCl溶液（1×200 cm3）洗涤，经MgSO?干燥，过滤，并真空除去溶剂。通过DCM/环己烷（1/4）重结晶，得到8.28 g（90%产率）无色粉末状产物16。熔点测定为134-136°C（文献[37]报道为133-134°C）；核磁共振（NMR）数据与文献[41]中描述的一致。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 3, p. 509 - 521
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 1990, vol. 387, # 3, p. 381 - 390