1293389-28-2
1293389-28-2 结构式
基本信息
5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟苯并[1,2,5]噻二唑
5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑5,6-DIFLUOROBENZO[C][1,2,5]THIADIAZOLE
EA405
5,6-Difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
5,6-Difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-
5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
物理化学性质
制备方法
76179-40-3
1293389-28-2
以4,5-二氟邻苯二胺为原料合成5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑的一般步骤：向500mL双颈圆底烧瓶中加入4,5-二氟苯-1,2-二胺（10.0g，0.070mol，Matrix Scientific）、无水CHCl3（250mL）和无水三乙胺（40mL，0.28mol）。搅拌反应混合物直至二胺完全溶解。通过加料漏斗缓慢滴加亚硫酰氯（SOCl2，10.5mL，0.145mol），随后将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入500mL蒸馏水中。用CH2Cl2（100mL×3）进行萃取，合并有机层，并用无水MgSO4干燥。在减压条件下除去溶剂，得到的粗产物通过柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯（1:4）作为洗脱剂。除去溶剂后，得到棕白色结晶固体产物。产量：10.65克（收率90%）。1H NMR（600MHz，CDCl3）：δ7.73（t，2H，JF.H = 12.0Hz，12.0Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/123047, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0314
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 13, p. 2995 - 2998
[3] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 45, p. 17060 - 17068
[4] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 48, p. 15535 - 15543
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 26, p. 5116 - 5123