13040-21-6
13040-21-6 结构式
基本信息
N-(3-羟基苯基)丙烯酰胺
3-丙烯酰胺基-苯酚(AHA)
N-(3-羟基苯基)丙-2-烯酰胺
N-tosyl-3-aminophenol
N-(3-hydroxyphenyl)acrylamide
2-Propenamide, N-(3-hydroxyphenyl)-
制备方法
814-68-6
591-27-5
13040-21-6
以丙烯酰氯和3-氨基苯酚为原料合成3-丙烯酰胺基-苯酚的一般步骤如下：向3-氨基苯酚（5.0g，0.045mol）的四氢呋喃（100mL）和水（30mL）混合溶液中加入碳酸氢钠（5.6g，0.067mol），随后缓慢滴加丙烯酰氯（3.6mL，0.045mol）。反应混合物在室温下搅拌3.5小时。反应完成后，加入二氯甲烷进行萃取，有机层用氯化铵水溶液洗涤。分离有机层后，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。所得粗产物通过二氯甲烷和乙醚的混合溶剂重结晶，得到3-丙烯酰胺基-苯酚（2.9g，收率40%）。产物经1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ5.73（dd，1H），6.24（dd，1H），6.42（m，2H），7.04（m，2H），7.24（s，1H），9.39（s，1H），9.97（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/100631, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 15-16
[2] Patent: EP2058318, 2009, A1
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 133, p. 329 - 339
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 10, p. 2724 - 2729
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 60 - 69