131230-76-7

中文名称 4-((叔丁基二甲硅氧基)甲基)苯胺

英文名称 4-(((tert-butyldiMethylsilyl)oxy)Methyl)aniline

CAS 131230-76-7

分子式 C13H23NOSi

分子量 237.41

MOL 文件 131230-76-7.mol

更新日期 2025/11/28 00:58:17

131230-76-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

4-((叔丁基二甲硅氧基)甲基)苯胺

英文别名

108696
4-[(TBDMS-oxy)methyl]-aniline
4-(((tert-butyldiMethylsilyl)oxy)Methyl)aniline
4-[[[(1,1-DiMethylethyl)diMethylsilyl]oxy]Methyl]benzenaMine
Benzenamine, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-

所属类别

化学试剂：硅氧烷

物理化学性质

沸点305.0±17.0 °C(Predicted)

密度0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)4.32±0.10(Predicted)

外观Light yellow to light brown Solid-Liquid Mixture

InChIInChI=1S/C13H23NOSi/c1-13(2,3)16(4,5)15-10-11-6-8-12(14)9-7-11/h6-9H,10,14H2,1-5H3

InChIKeyWYUUHAORVPRPFB-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(N)=CC=C(CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)C=C1

制备方法

方法1

Benzene, 1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-4-nitro-

135605-97-9

131230-76-7

以化合物（CAS: 135605-97-9）为原料合成4-((叔丁基二甲硅氧基)甲基)苯胺的一般步骤：将2a（243 mg，1 mmol）和1% Pd/Ni双金属催化剂（73 mg，30 wt%）在甲醇（10 mL）中的混合物置于常压氢化装置中，在室温和大气压下通入氢气，持续搅拌直至氢气的吸收停止（约90分钟）。反应完成后，通过磁力搅拌棒移除催化剂，随后使用旋转蒸发仪蒸发溶剂，得到产物1a，为黄色油状物（210 mg，收率98%），其纯度足以进行1H NMR和13C NMR分析。产物的表征数据如下：IR（KBr）ν 3372, 1623, 1519, 1233 cm-1；1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 7.26-7.20（m, 2H），7.06（d, 2H, J = 11.0 Hz），6.87（d, 2H, J = 11.0 Hz），6.69（d, 2H, J = 11.0 Hz），4.90（s, 2H），3.69（s, 2H），2.28（s, 3H）；13C NMR（CDCl3, 100 MHz）δ 156.8, 146.3, 129.7（2C），126.8, 115.0（2C），114.6（2C），70.1, 20.4。HRMS（ESI-TOF）（m/z）：C14H15NO计算值，[M + Na]+：236.1046，实测值：236.1044。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 28, p. 6535 - 6551

[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 5, p. 1756 - 1759

[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 49, p. 9240 - 9244

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 10, p. 2049 - 2063

[5] Patent: WO2005/23814, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45

图谱信息

4-((叔丁基二甲硅氧基)甲基)苯胺(131230-76-7)核磁图(¹HNMR)