1312412-87-5
1312412-87-5 结构式
基本信息
3-BroMo-2,4-dioxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-bromo-2,4-dioxo-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-butyl 3-bromo-4-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
物理化学性质
制备方法
845267-78-9
1312412-87-5
以2,4-二氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（1g，4.69mmol）为起始原料，在无水四氯化碳（10mL）中搅拌溶解。在10℃条件下，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（0.83g，4.69mmol）。保持反应温度在10-15℃范围内，持续搅拌2小时。反应完成后，在减压条件下蒸发溶剂。加入水（10mL）进行稀释，随后用乙酸乙酯（2×30mL）萃取目标产物3-溴-2,4-二氧代哌啶-1-羧酸叔丁基酯。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产物。通过快速柱色谱法对粗产物进行纯化，最终获得标题化合物，产率99%（1.4g，灰白色固体）。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ5.50（s，1H），3.74-3.71（m，2H），2.69-2.66（m，2H），1.46（s，9H）。LCMS分析（方法A）显示：193.8（M-Boc + H），保留时间2.93分钟，纯度81.51%（最大）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Patent: WO2017/144637, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: WO2017/144633, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 100; 101
[4] Patent: WO2017/144639, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 14, p. 4037 - 4043