131864-71-6
中文名称
(S)-1-(2-氯苯基)乙醇
英文名称
(S)-1-(2-CHLOROPHENYL)ETHANOL
CAS
131864-71-6
分子式
C8H9ClO
分子量
156.61
MOL 文件
131864-71-6.mol
更新日期
2025/08/11 09:32:22
131864-71-6 结构式
基本信息
中文别名
S-1-(2-氯苯基-(S)-1-(2-氯苯基)乙醇
(S)-2-氯-ALPHA-甲基苯甲醇
英文别名
(S)-1-(2-CHLOROPHENYL)ETHANOL(S)-2' chloro-alphaMethylbenzylalcohol
(S)-1-(2-chlorophenyl)ethanol(WXC09851)
BenzeneMethanol, 2-chloro-α-Methyl-, (αS)-
(S)-1-(2-Chlorophenyl)ethanol, 98% (colorless) liquid
(S)-1-(2-CHLOROPHENYL)ETHANOL,(S)-1-(2-CHLOROPHENYL)ETHANOL
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
沸点231℃
密度1.182
闪点94℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.05±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1/C8H9ClO/c1-6(10)7-4-2-3-5-8(7)9/h2-6,10H,1H3/t6-/s3
InChIKeyDDUBOVLGCYUYFX-ISZMHOAENA-N
SMILESC1(C=CC=CC=1Cl)[C@H](C)O |&1:7,r|
制备方法
方法1
13524-04-4
13524-04-4
以1-(2-氯苯基)乙醇为原料合成1-(2-氯苯基)乙醇的一般步骤：在-30℃条件下，将外消旋醇（1o，1.0 mmol）溶解于5 mL二氯甲烷中，加入式2化合物（其中R为I且n=2，及其药学上可接受的盐，0.01 mol/mol）作为催化剂。随后，加入0.7当量的甲硅烷基化剂式5（其中R4为甲基）、1当量的氟化钾以及80 mg羧酸基离子交换树脂，搅拌反应混合物1小时。反应完成后，过滤混合物以回收氟化钾和离子交换树脂，随后浓缩滤液。残余物通过快速色谱法（洗脱剂比例为丙酮/己烷/三乙胺=1:5:0.025）进行纯化，得到目标产物手性醇（产率49%，对映体过量值98% ee，（S）-构型）。
参考文献：
[1] Patent: KR2015/114167, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0359-0360
[2] Patent: KR2015/114445, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0354; 0355; 0356; 0442
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1996, vol. 69, # 4, p. 1079 - 1085
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 16, p. 2397 - 2402
[5] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 24, p. 4016 - 4020