13196-10-6
13196-10-6 结构式
基本信息
5-苯并呋喃
苯并呋喃-5-醇
Benzofuran-5-ol
1-benzofuran-5-ol
Benzo[b]furan-5-ol
5-Hydroxybenzofuran
5-Hydroxybenzo[b]furan
物理化学性质
制备方法
13391-28-1
13196-10-6
一般步骤：在冰浴冷却条件下，将5-甲氧基苯并呋喃（0.5 g，3.37 mmol）溶解于二氯甲烷（DCM，7 mL）中，缓慢加入三溴化硼（3.4 mL，3.37 mmol，1 M DCM溶液）。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，再次加入等量的三溴化硼（3.4 mL）。随后，将反应混合物升至室温并继续搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水中，并用碳酸钠（Na2CO3）调节pH至7。水相用二氯甲烷（DCM，2×）萃取，合并有机相后用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。所得浅棕色固体产物（0.36 g，收率79.6%）纯度满足后续反应要求，无需进一步纯化。产物结构经1H NMR（400 MHz，CD3OD）确认：δ 7.59（d，J = 2.0 Hz，1H），7.35（d，J = 9.2 Hz，1H），7.01（d，J = 2.4 Hz，1H），6.82（dd，J = 8.8 Hz，J = 2.8 Hz，1H），6.67（m，1H），4.73（s，1H）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 16, p. 3348 - 3351
[2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 14, p. 1983 - 1990
[3] Patent: WO2007/61458, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 43; 91
[4] Patent: WO2017/87965, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[5] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 379; 380