131981-75-4
中文名称
(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯
英文名称
1-(4-BROMOPHENYL)-2-NITROPROPENE
CAS
131981-75-4
分子式
C9H8BrNO2
分子量
242.07
MOL 文件
131981-75-4.mol
131981-75-4 结构式
基本信息
中文别名
4-溴苯基-2-硝基丙烯4-溴苯基-2-硝基丙烯 10G
(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯
英文别名
1-(4-BROMOPHENYL)-2-NITROPROPENE4'-BROMO-BETA-METHYL-BETA-NITROSTYRENE
1-Bromo-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
1-bromo-4-[(1E)-2-nitro-1-propenyl]benzene
(E)-1-bromo-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
1-bromo-4-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]benzene
Benzene, 1-bromo-4-[(1E)-2-nitro-1-propen-1-yl]-
物理化学性质
熔点93-95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点322.9±17.0 °C(Predicted)
密度1.520±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
制备方法
方法1
79-24-3
1122-91-4
131981-75-4
通用方法：向对溴苯甲醛（3.6 mmol）的冰醋酸（4 mL）溶液中加入硝基乙烷（7.2 mmol），随后加入环己胺（3.6 mmol，0.4 mL）。将反应混合物置于微波反应器中，在120℃下加热30分钟。反应完成后，冷却至室温，向反应混合物中加入水（10 mL），静置使产物沉淀。通过过滤收集沉淀的(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯。滤液用水（20 mL）进一步稀释，并用二氯甲烷（3×10 mL）萃取。合并有机相，用饱和NaHCO3水溶液（3×10 mL）洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥，过滤后，真空浓缩除去溶剂，得到粗产品。粗产品通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱液：二氯甲烷/己烷），最后用乙醇重结晶，得到纯的(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 27, p. 6294 - 6299
[2] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 33, p. 3843 - 3844
[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 65, p. 10060 - 10063
[4] Medicinal Chemistry, 2018, vol. 14, # 2, p. 181 - 199
[5] Patent: US6303816, 2001, B1