131998-24-8
中文名称
5,7-二氯-1,8-萘啶-2-胺
英文名称
5,7-Dichloro-1,8-naphthyridin-2-amine
CAS
131998-24-8
分子式
C8H5Cl2N3
分子量
214.05
MOL 文件
131998-24-8.mol
131998-24-8 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二氯-1,8-萘啶-2-胺2-氨基-5,7-二氯-1,8-萘啶
英文别名
5,7-Dichloro-1,8-naphthyridin-2-amine2-Amino-5,7-dichloro-1,8-naphthyridine
1,8-Naphthyridin-2-amine, 5,7-dichloro-
物理化学性质
熔点213-216 °C
沸点364.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.34±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
![N-(5,7-Dihydroxy-[1,8]naphthyridin-2-yl)-acetamide](/CAS/20210305/GIF/199983-20-5.gif)
199983-20-5
131998-24-8
以7-氨基-1,8-二氮杂萘-2,4-二醇（化合物1.1，7.00 g，39.5 mmol）为起始原料，将其悬浮于乙酸酐（80 mL）中，加热回流18小时。反应完成后，冷却至室温，过滤收集固体产物，用水洗涤，减压干燥，得到黄色固体中间体（7.11 g），质谱（ES+）显示m/z 220（[M+H]+）。随后，将该中间体固体悬浮于三氯氧磷（POCl3，55 mL）中，回流反应2小时。反应结束后，减压蒸除溶剂，残余物小心倒入冰/水混合物（400 mL）中淬灭。将所得混合物加热至接近沸腾状态保持5小时，冷却后过滤除去黑色固体。滤液用2M氢氧化钠水溶液小心调节至中性（pH≈7）。过滤收集析出的固体，用水洗涤，减压干燥，得到目标产物5,7-二氯-1,8-萘啶-2-胺（化合物1.2，4.03 g，收率48%），质谱（ES+）显示m/z 214（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/31427, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 33, # 5, p. 383 - 397