132224-93-2

中文名称对氰基苯乙胺

英文名称 2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE

CAS 132224-93-2

分子式 C9H10N2

分子量 146.19

MOL 文件 132224-93-2.mol

更新日期 2025/06/20 06:00:01

132224-93-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据常见问题列表

基本信息

中文别名

对氰基苯乙胺
4-氰基苯乙胺
2-(4-氰基苯基)乙胺
4-(2-氨基乙基)-苄腈

英文别名

4-Cyanophenylethylamine
2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE
P-Cyano PhenylethylaMine HCl
4-(2-Aminoethyl)benzonitrile
Benzonitrile, 4-(2-aminoethyl)-
2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE ISO 9001：2015 REACH

所属类别

有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

沸点287.0±23.0 °C(Predicted)

密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)9.56±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

常见问题列表

应用

对氰基苯乙胺是一种有机中间体，可由2-(4-溴苯基)乙胺为原料，先保护氨基后，用氰基取代，然后脱保护得到对氰基苯乙胺。

制备

将2-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐(10.0g，49.9mmol)溶于四氢呋喃(40mL)与水(15mL)的混合溶剂中，冰浴至零度后依次加入Na₂CO₃(15.9g,150mmol)与CbzCl(10.2g,59.9mmol)，室温搅拌2h，TLC检测反应完毕，加入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用水和饱和食盐水洗涤，收集有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品。柱层析分离[乙酸乙酯：己烷＝1:2]得到的目标化合物为苄基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(16.7g,100％)。

将苄基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(13.7g,41.1mmol)溶于DMF(40mL)溶剂中，依次加入Zn(CN)₂(4.93g,41.2mmol)与Pd(PPh₃)₄(4.75g,4.11mmol)。将反应混合液升温至升温至100℃，在氮气保护下搅拌过夜，TLC检测反应完毕，加入水淬灭反应，过滤，滤饼用乙酸乙酯和正己烷混合溶剂[100mL,乙酸乙酯:正己烷＝1:6]打浆半个小时，过滤，固体干燥得到的目标化合物为苄基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(8.9g,77.6％)。

将苄基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(550mg,1.96mmol)溶于甲醇(20mL)溶剂中，加入Pd/C(10％,50mg)，真空置换氢气后在40℃反应过夜。TLC检测反应完毕，用硅藻土过滤,滤液减压浓缩得到粗品为黄色油状物对氰基苯乙胺。