133046-46-5
133046-46-5 结构式
基本信息
乙基2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯
2-TrifluoroMethyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-(trifluoroMethyl)-,ethylester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-(trifluoromethyl)-,ethylester(9CI)
物理化学性质
制备方法
354-38-1
70-23-5
133046-46-5
以三氟乙酰胺和3-溴丙酮酸乙酯为原料合成2-三氟甲基-4-羧酸乙酯噻唑的一般步骤如下：将2,2,2-三氟乙酰胺（14.24 g，1当量）和Lawesson试剂（30.6 g，0.6当量）溶于THF（120 mL）中，于回流条件下搅拌反应18小时。反应完成后，冷却混合物，加入3-溴丙酮酸乙酯（16 mL，1当量），继续在回流条件下反应至周末。反应结束后，冷却反应混合物，于真空下蒸发溶剂，得到的粗产物用二氯甲烷萃取，并用水洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩，得到橙色油状物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/二氯甲烷）纯化上述油状物，得到目标化合物251，产率为40%。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ (ppm) 1.32 (t, J = 7.10 Hz, 3H), 4.34 (q, J = 7.10 Hz, 2H), 8.9 (s, 1H); 19F NMR (DMSO-d6, 376 MHz): δ (ppm) -60.29 (s, 3F); MS (ESI, EI+): m/z = 225.9 (MH+)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/17389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 161-162
[2] Patent: WO2013/163279, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00141
[3] Patent: US2015/18328, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1206
[4] Patent: WO2015/3640, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 265