13380-85-3
13380-85-3 结构式
基本信息
4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯
反式-(4-羟甲基)环己基甲酸甲酯
顺式-4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯
methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate
METHYL TRANS-4-HYDROXYMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLATE
Cyclohexanecarboxylic acid, 4-(hydroxyMethyl)-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
32529-79-6
13380-85-3
步骤2. 制备4-(羟甲基)环己烷羧酸甲酯(i-12c)。 在冰浴冷却下，向4-(甲氧基羰基)环己烷羧酸(i-12b)(1.5 g, 8.1 mmol)的15 mL THF溶液中缓慢滴加硼烷的二甲基硫醚(10 M, 1.6 mL, 16.0 mmol)，保持反应温度在15°C。反应混合物在15°C下搅拌3小时。随后，将反应液缓慢倒入冰浴冷却的甲醇(500 mL)中，继续在15°C下搅拌30分钟，之后进行真空浓缩。将浓缩后的残余物用水(300 mL)和乙酸乙酯(300 mL)分配。水层用乙酸乙酯(300 mL×2)萃取，合并的有机层用饱和盐水(100 mL×2)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到标题化合物(1.3 g, 产率90%)，为黄色油状物。LCMS(ESI): m/z 计算值C9H17O3 [M+H]+: 173, 实测值: 173。
参考文献：
[1] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0379; 0380; 0381; 0382
[3] Patent: WO2014/28597, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 54
[4] Patent: US2015/191434, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1564 - 1568