1338226-21-3

中文名称 5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮

英文名称 3-(chloroMethyl)-4-Methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

CAS 1338226-21-3

分子式 C4H6ClN3O

分子量 147.563

MOL 文件 1338226-21-3.mol

更新日期 2025/08/09 17:38:17

1338226-21-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

5-氯甲基-4-甲基-2,4-三氮唑-3-酮
5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮
3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
3-(氯甲基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮

英文别名

CB62721109
-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)
3-(chloromethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
5-(chloromethyl)-4-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
3-(chloroMethyl)-4-Methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
5-(chloromethyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
3-(chloromethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
5-(Chloromethyl)-2,4-dihydro-4-methyl -3H-1,2,4-triazol-3-one
3H-1,2,4-Triazol-3-one, 5-(chloromethyl)-2,4-dihydro-4-methyl-

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)7.88±0.20(Predicted)

外观White to light yellow Solid

InChIInChI=1S/C4H6ClN3O/c1-8-3(2-5)6-7-4(8)9/h2H2,1H3,(H,7,9)

InChIKeyFFJXSRWDORQRPQ-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1=C(CCl)N(C)C(=O)N1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H319-H335-H302+H312+H332-H315

防范说明P280-P301+P312-P305+P351+P338

危险品运输编号UN1759

海关编码2933998090

制备方法

方法1

5-(HYDROXYMETHYL)-4-METHYL-2,4-DIHYDRO-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE

1182358-83-3

1338226-21-3

以3-(羟甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮为原料合成3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮的一般步骤如下：将3-(羟甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮（1.638 kg，68 wt%，8.625 mol）与N-甲基吡咯烷酮（8.9 L）加入30 L反应容器中，形成悬浮液。悬浮液在室温下老化10小时。随后，将浆液冷却至2℃，通过4 L烧结玻璃漏斗过滤，并用N-甲基吡咯烷酮（2.23 L）洗涤滤饼（主要成分为NaCl）。合并的滤液和洗液的水含量测定为5750 μg/mL。将所得溶液转移至配备有2 N NaOH洗涤器的75 L烧瓶中，以捕获反应过程中产生的废气。在1小时内缓慢加入亚硫酰氯（0.795 L，10.89 mol），并将反应温度升至35℃。通过HPLC分析确认反应进程，发现需额外加入亚硫酰氯（0.064 L，0.878 mol）以实现完全转化。随后，将反应液升温至50℃，在60托真空下（通过2 N NaOH洗涤器）进行脱气，同时以4 L/min的流速通入氮气进行轻微喷射。脱气过程持续10小时，直至通过定量GC/MS测定溶液中的二氧化硫含量低于5 mg/mL。最终，得到3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮在N-甲基吡咯烷酮中的棕褐色溶液，总重13.0 kg，经测定含量为9.63 wt%，计算得产物1.256 kg，收率为97%。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/89140, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 25-26

[2] Patent: WO2015/84763, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 18; 19

[3] Patent: US2011/245296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26

[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 6, p. 1353 - 1356

[5] Journal of Mass Spectrometry, 2016, vol. 51, # 10, p. 959 - 968

常见问题列表

应用

5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮为酮类有机物，用作医药中间体。

图谱信息

5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮(1338226-21-3)核磁图(¹HNMR)
5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮(1338226-21-3)傅里叶红外光谱图