133841-05-1
中文名称
7-甲氧基-1H-吲唑
英文名称
7-METHOXY-1H-INDAZOLE
CAS
133841-05-1
分子式
C8H8N2O
分子量
148.16
MOL 文件
133841-05-1.mol
更新日期
2025/08/22 10:10:00
133841-05-1 结构式
基本信息
中文别名
7-甲氧基吲唑7-甲氧基-1H-吲唑
英文别名
7-METHOXY-1H-INDAZOLE1H-Indazole, 7-methoxy-
7-methoxy-1H-indazole-3-carbonyl chloride
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点91-92 °C
沸点312.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.33±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Brown
制备方法
方法1
50868-76-3
133841-05-1
一般步骤：向N-(2-甲氧基-6-甲基苯基)乙酰胺（9.28 g，51.8 mmol）的乙酸乙酯（100 mL）溶液中依次加入乙酸酐（14.7 mL，156 mmol）、四丁基溴化铵（0.84 g，2.61 mmol）、乙酸钾（10.16 g，104 mmol）和亚硝酸异戊酯（9.1 mL，67.7 mmol）。将反应混合物加热回流9小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入6 N氢氧化钠水溶液（100 mL），室温下搅拌1小时。随后，用3 N盐酸调节混合物的pH至7-8，并用氯仿进行萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯= 3/1→1/1）纯化，得到7-甲氧基-1H-吲唑（3.95 g，收率51%）。1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.94（3H，s），6.82（1H，d，J = 7.5 Hz），7.02（1H，dd，J = 8.0, 7.5 Hz），7.30（1H，d，J = 8.0 Hz），8.01（1H，d，J = 1.5 Hz），13.27（brs，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1514869, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 1176