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134-52-1

中文名称 4-PHENYLBENZENE-1,3-DIOL
英文名称 [1,1'-Biphenyl]-2,4-diol
CAS 134-52-1
分子式 C12H10O2
分子量 186.21
MOL 文件 134-52-1.mol
更新日期 2025/10/17 09:21:31
134-52-1 结构式 134-52-1 结构式

基本信息

中文别名
[1,1'-联苯]-2,4-二醇
英文别名
4-Phenyl resorcinol
4-PHENYLBENZENE-1,3-DIOL
4-phenyl-1,3-dihydroxybenzene
所属类别
有机原料:芳香烃

物理化学性质

熔点145 °C
沸点378.9±12.0 °C(Predicted)
密度1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.66±0.18(Predicted)
InChIInChI=1S/C12H10O2/c13-10-6-7-11(12(14)8-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,13-14H
InChIKeyLYXCJGJSIWFKHZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)=CC=C(O)C=C1O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315
防范说明P280
毒性LD50 ipr-mus: 100 mg/kg VCVGK*-,241,1994

制备方法

方法1
4-溴间苯二酚

6626-15-9

苯硼酸

98-80-6

4-PHENYLBENZENE-1,3-DIOL

134-52-1

(a)步骤1参考已知文献()进行合成。将4-溴间苯二酚(0.42 g,2.2 mmol)溶于1,2-二甲氧基乙烷(10 mL)中,依次加入苯硼酸(0.37 g,3.0 mmol)和2M碳酸钠水溶液(3.5 mL),室温下搅拌混合物。在氩气保护下,向反应体系中加入四(三苯基膦)钯(0)(0.14 g,0.12 mmol),随后将反应混合物置于密封管中,于95℃下搅拌反应6小时。反应完成后,向混合物中加入冰水,用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为己烷/乙酸乙酯(75:25),得到[1,1'-联苯]-2,4-二醇(0.25 g,收率61%)。1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ 6.30(dd,J = 2.2 Hz,8.8 Hz,1H),6.40(d,J = 2.2 Hz,1H),7.04(d,J = 8.8 Hz,1H),7.20(m,1H),7.33(m,2H),7.47(d,J = 7.3 Hz,2H),9.31(s,1H),9.34(s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: EP2565192, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0180

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