13472-61-2
中文名称
5-碘-2-甲氧基吡啶
英文名称
2-Methoxy-5-Iodopyridine
CAS
13472-61-2
分子式
C6H6INO
分子量
235.022
MOL 文件
13472-61-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
13472-61-2 结构式
基本信息
中文别名
5-碘-2-甲氧吡啶6-甲氧基-3-碘吡啶
2-甲氧基-5-碘吡啶
2-甲氧基-5-碘吡啶 1G
英文别名
2-Methoxy-5-IodopyridinePyridine, 5-iodo-2-methoxy-
5-Iodo-2-methoxypyridine>
5-Iodo-2-methoxypyridine 98%
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点237℃
密度1.825
折射率1.6060 to 1.6100
闪点97℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)1.38±0.10(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
敏感性感光
制备方法
方法1
13472-85-0
13472-61-2
以5-溴-2-甲氧基吡啶为原料合成5-碘-2-甲氧基吡啶的一般步骤如下：在冰浴冷却条件下，向异丙基氯化镁（1.61 M，在THF中，4.64 mL，7.47 mmol）的THF（20 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（1.5 M的己烷溶液，4.98 mL，7.47 mmol）。将反应混合物搅拌5分钟，形成黄色溶液后，加入5-溴-2-甲氧基吡啶（1.405 g，0.98 mL，7.10 mmol，95%）。所得溶液在0℃下继续搅拌45分钟。随后加入分子碘（3.79 g，14.94 mmol），反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌1小时。反应完成后，加入氯化铵水溶液（5 mL）淬灭反应，分离有机相和水相。水相用乙酸乙酯（2×75 mL）萃取，合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯-庚烷，5-80%）纯化，得到目标产物5-碘-2-甲氧基吡啶。
参考文献：
[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 5, p. 735 - 746
[2] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3231 - 3240
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10480 - 10483