13512-57-7
中文名称
N2-叔丁氧羰基-L-天冬酰胺苄酯
英文名称
BOC-ASN-OBZL
CAS
13512-57-7
分子式
C16H22N2O5
分子量
322.36
MOL 文件
13512-57-7.mol
更新日期
2024/11/01 10:44:29
13512-57-7 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-天冬酰胺苄酯N-2-BOC-L-天冬氨酰胺苄酯
N2-叔丁氧羰基-L-天冬酰胺苄酯
(S)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸苄酯
英文别名
BOC-ASN-OBZLBoc-L-Asn-OBzl
BOC-L-ASPARAGINE BENZYL ESTER
N-α-(t-Butoxycarbonyl)-L-asparagine benzyl ester
N2-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-asparagine benzyl ester
N2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-asparagine benzyl ester
(S)-Benzyl 4-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
L-Asparagine,N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester
物理化学性质
熔点124-126℃
沸点538.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.188±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.89±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
100-39-0
13512-57-7
以溴化苄为原料合成(S)-4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸苄酯的一般步骤：参照BIOORG. MED. CHEM., 6 (1998) 1185-1208的方法进行。将N-[(1,1-二甲基乙氧基羰基)氨基]-L-天冬氨酸（20.7 g，89.1 mmol，1当量）溶于甲醇（500 mL）中，加入碳酸铯（15.97 g，49 mmol，0.55当量）。反应完成后，蒸发溶剂，得到白色固体。将该固体溶于N,N-二甲基甲酰胺（200 mL）中，形成悬浮液。向悬浮液中缓慢滴加苄基溴（11.6 mL，98 mmol，1.1当量），并将混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后，减压蒸除溶剂，加入水（300 mL）稀释，用乙酸乙酯（200 mL）萃取混合物。有机相用盐水（50 mL）洗涤，减压除去溶剂，得到粗产物。将粗产物悬浮于正己烷（160 mL）中，过滤后真空干燥，得到14.68 g白色固体，产率51%。产物表征数据：熔点113°C-115°C。1H NMR (DMSO-d6) δ: 7.35 (6H, m); 7.13 (1H, d, J = 7.9 Hz); 6.94 (1H, br s); 5.10 (2H, s); 4.39 (1H, q, J = 7.4 Hz); 2.6-2.4 (2H, m); 2.03 (2H, t, J = 7.3 Hz); 1.37 (9H, s)。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 214-215