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135186-78-6

中文名称 环酯草醚
英文名称 PYRIFTALID
CAS 135186-78-6
分子式 C15H14N2O4S
分子量 318.35
MOL 文件 135186-78-6.mol
135186-78-6 结构式 135186-78-6 结构式

基本信息

中文别名
环酯草醚
7-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫基)-3-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮
(RS)-7-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫基)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
英文别名
PYRIFTALID
CGA 279233
Pyriftalid [iso]
PYRIFTALID, PESTANAL
pyriftalid (bsi, pa iso)
7-(4,6-DIMETHOXYPYRIMIN-2-YLTHIO)-3-METHYLISOBENZOFURAN-1(3H)-ONE
7-((4,6-DiMethoxypyriMidin-2-yl)thio)-3-Methylisobenzofuran-1(3H)-one
(RS)-7-(4,6-dimethyoxypryimidin-2-ylthio)-3-methyl-2-benzofuran-1 (3H)-one
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂

物理化学性质

沸点555.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)-0.47±0.50(Predicted)
形态neat

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08,GHS09
警示词警告
危险性描述H411
WGK Germany2
海关编码29349990

应用领域

用途1
嘧啶水杨酸类除草剂,乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,离体条件下用酶测定其活性较低,但通过茎叶吸收,在植株体代谢后,产生药效佳的代谢物,并经内吸传导,使杂草停止生长,继而枯死。主要用于稻田防除稗草等禾本科杂草,对水稻后茬作物安全,使用剂量为100~300g有效成分/hm2

制备方法

方法1
2-甲基磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备

7-巯基-3-甲基苯酞的制备
以邻氯苯甲酸为原料

以邻氯苯酐为原料

环酯草醚的合成 由2-甲基磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶与7-巯基-3-甲基苯酞缩合制得。

上下游产品信息

常见问题列表

简介

环酯草醚(pyriftalid),试验代号 CGA279233。商品名称ApiroMax、Apiro Star。其他名 称Apiro Fine、Apiro Top、Apiro Top-A。是由先正达公司开发的嘧啶水杨酸类除草剂。

理化性质

环酯草醚为白色无味固体,熔点163.4℃,300℃分解。蒸气压2.2×10-5mPa(25℃)。KowlgP=2.6。Henry常数3.89X10-6Pa·m3/mol(25℃)。相对密度1.44。水中溶解度1.8mg/L (25℃)。其他溶剂中溶解度(g/L,25℃):丙酮14,二氯甲烷99。光解DT501.9~2.0d。

合成方法

环酯草醚以3-氯邻苯二甲酸酐和2-氯苯甲酸为起始原料,通过下列反应制得:
环酯草醚的合成

重要中间体7-疏基-3-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成还有以下两种方法:
环酯草醚中间体7-疏基-3-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成

作用机理

环酯草醚是一种ALS抑制剂。除草活性来源于开环形成的水杨酸。通过根和茎吸收而起作用。 在100~300g/hm2剂量下能控制水稻田中杂草。

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠吸入LC50 >5.54mg/L。NOEL(mg/kg):大鼠(2y)0.56,小鼠(18个月)20。ADI0.006mg/kg。

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