1353100-91-0
1353100-91-0 结构式
基本信息
3-溴-1-H-吡唑-4-羧酸乙酯
3-Bromo-4-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrazole
1-H-pyrazole-4-carboxylic acid,3-broMo,ethyl ester
3-broMo-1-H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
物理化学性质
制备方法
6994-25-8
1353100-91-0
以3-氨基-4-乙氧羰基吡唑为原料合成3-溴吡唑-4-甲酸乙酯的一般步骤如下：在0℃下，向3-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（5.0g，32mmol）和溴化铜（II）（7.2g，32mmol）的乙腈（65mL）溶液中缓慢加入异戊基亚硝酸盐（12mL，86mmol）。将反应混合物加热至50℃并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用1N盐酸水溶液（150mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取混合物。合并有机相，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到3-溴吡唑-4-甲酸乙酯，为棕色油状物，在真空下部分固化过夜（7.1g，100%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 9.78（br.s，1H），8.10（br.s，1H），4.33（q，J = 7.22Hz，2H），1.36（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/108619, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2012/9009, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Patent: WO2012/8999, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 75
[4] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 22, p. 10050 - 10057
[5] Patent: WO2014/188211, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 78