13575-16-1
13575-16-1 结构式
基本信息
5-苯基噁唑-2-羧酸乙酯
5-苯基恶唑-2-甲酸乙酯
methyl 5-phenyloxazole-2-carboxylate
Ethyl 5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxylate
2-Oxazolecarboxylic acid, 5-phenyl-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
84978-66-5
13575-16-1
以[2-苯基-2-氧代乙基]氨基-2-氧代乙酸乙酯为原料合成5-苯基噁唑-2-羧酸乙酯的一般步骤：将[2-苯基-2-氧代乙基]氨基-2-氧代乙酸乙酯（16.5 g，71 mmol）溶解于1 L Parr反应釜中的200 mL无水甲苯中。向该溶液中缓慢加入21 mL（225 mmol，3.15当量）三氯氧磷（POCl3）。密封Parr反应釜，将反应混合物置于110℃的油浴中加热48小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂和剩余的三氯氧磷，得到棕色油状物。向该油状物中加入300 mL水，随后用150 mL二氯甲烷萃取水相两次。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。将得到的棕色固体通过50 mL乙醇重结晶，最终得到12.5 g橙色固体产物，收率为80%。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）鉴定：δ 8.10（s，1H），7.82（d，J = 7.5 Hz，2H），7.55（m，3H），4.43（q，J = 7.1 Hz，2H），1.35（t，J = 7.1 Hz，3H）。质谱（APCI+）显示m/z 218（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/18428, 2004, A1. Location in patent: Page 362
[2] Patent: WO2005/61510, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 334 - 347
[4] Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 307
[5] Chem.Abstr., 1956, p. 13874