13590-42-6
中文名称
L-天冬氨酸-4-苄酯-N-羧基环内酸酐
英文名称
benzyl (S)-2,5-dioxooxazolidine-4-acetate
CAS
13590-42-6
分子式
C12H11NO5
分子量
249.22
MOL 文件
13590-42-6.mol
更新日期
2025/10/24 14:55:30
13590-42-6 结构式
基本信息
中文别名
天冬氨酸-4-苄酯-N-羧基环内酸酐L-天冬氨酸-4-苄酯-N-羧基环内酸酐
(S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-乙酸苄酯
天冬氨酸-4-苄酯-N-羧基环内酸酐 5G
(S)-2-(2,5-二氧代恶唑烷-4-基)乙酸苄酯
苄基(S)-2-(2,5-二氧杂噁唑烷-4-基)乙酸酯
Β-BENZYL L-ASPARTIC ACID N-CARBOXYANHYDRIDE
英文别名
(S)-Benzyl 2-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)acetateAsp(Obzl)-NCA
H-ASP(OBZL)-NCA
L-Asp(Obzl)-NCA
Einecs 237-026-9
H-L-Asp(OBzl)-NCA
benzyl (S)-2,5-dioxooxazolidine-4-acetate
a-Benzyl-L-aspartic acid N-carboxyanhydride
β-Benzyl L-Aspartic Acid N-carboxyanhydride
β-Benzyl L-Aspartic Acid N-carboxyanhydride
所属类别
生物化工：氨基酸物理化学性质
熔点120-122 °C
密度1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）
酸度系数(pKa)8.54±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
32315-10-9
2177-63-1
13590-42-6
在氩气保护下，将4.5 g L-天冬氨酸-4-苄酯加入500 mL三口烧瓶中，加入300 mL新蒸馏的无水乙酸乙酯，加热至90℃并回流30分钟。随后，将2.7 g三光气溶于60 mL新蒸馏的乙酸乙酯中，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到反应体系中。维持90℃回流直至反应液变为澄清透明。反应完成后，迅速将反应液用冰盐浴冷却30分钟。冷却后的反应液依次用冷的饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次和冷的饱和氯化钠溶液洗涤2次。分离有机相，并用无水硫酸钠干燥30分钟。过滤除去干燥剂，滤液经减压浓缩后，加入新鲜蒸馏的无水石油醚进行沉淀。过滤收集白色固体产物，并通过乙酸乙酯重结晶纯化。最终获得白色针状晶体，收率为83%。
参考文献：
[1] Journal of Drug Delivery Science and Technology, 2018, vol. 45, p. 281 - 286
[2] Patent: CN107129501, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0012; 0013; 0014
[3] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 41, p. 22290 - 22300,11
[4] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 41, p. 22290 - 22300
[5] Pharmaceutical Research, 2010, vol. 27, # 11, p. 2330 - 2342