135999-16-5
135999-16-5 结构式
基本信息
2-BROMO-3-METHOXYPHENOL
Phenol, 2-bromo-3-methoxy-
2-Bromo-3-methoxyphenol 97% (GC)
物理化学性质
制备方法
30778-86-0
135999-16-5
以四氢吡喃-2-基-3-甲氧基苯基醚（10 g, 48.1 mmol）为起始原料，将其溶解于100 mL四氢呋喃中。在15分钟内，向此溶液中滴加正丁基锂（1.6 M己烷溶液，33 mL, 52.8 mmol）。滴加完毕后，室温下搅拌反应混合物2.5小时。随后，将反应混合物冷却至0℃，并滴加1,2-二溴乙烷（4.6 mL, 53.2 mmol）。滴加完成后，将反应混合物在室温下搅拌约14小时。反应完成后，用50 mL 1N盐酸稀释反应混合物，并搅拌1小时。用三份100 mL二乙醚萃取水相。合并有机相，用5N氢氧化钠溶液充分萃取。合并碱性水相萃取物，并在冰/水浴中冷却。用5N盐酸调节水溶液的pH至约1，然后用三份100 mL二乙醚萃取。合并乙醚萃取液，用饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用含0至10％乙酸乙酯的己烷梯度洗脱。合并含目标产物2-溴-3-甲氧基苯酚的级分，减压浓缩，得到2.91 g（产率30%）的残余物，静置后结晶。元素分析（EA）：C7H7BrO2计算值：C, 41.41; H, 3.48。实测值：C, 41.81; H, 3.46。
参考文献：
[1] Patent: US7045545, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: EP1204659, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 6, p. 1571 - 1579