136624-42-5
136624-42-5 结构式
基本信息
4-amino-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarbonitrile
4-Piperidinecarbonitrile, 4-amino-1-(phenylmethyl)-
物理化学性质
制备方法
773837-37-9
3612-20-2
136624-42-5
步骤A：4-氨基-1-苄基哌啶-4-甲腈的合成 向氯化铵（17.3 g，323 mmol）的水（200 mL）溶液中依次加入25%氨水（25 mL，332 mmol）和1-苄基哌啶-4-酮（11.43 g，60 mmol）。将所得混合物在室温下搅拌20分钟，随后在15分钟内分批加入氰化钠（14.7 g，300 mmol）。反应混合物在室温下搅拌24小时后，将其在水（200 mL）和二氯甲烷（2×200 mL）之间分配。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法（硅胶，洗脱梯度：50%乙酸乙酯/庚烷至100%乙酸乙酯）纯化粗产物，得到4-氨基-1-苄基哌啶-4-甲腈（6.15 g，产率47%）。 1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ ppm：1.69-1.86（m，4H），2.00（dt，J = 13.1, 2.1 Hz，2H），2.27-2.45（m，2H），2.83（dt，J = 12.4, 3.6 Hz，2H），3.55（s，2H），7.21-7.39（m，5H）；MS m/z 216（M + H）+。
参考文献：
[1] ACS Combinatorial Science, 2016, vol. 18, # 6, p. 330 - 336
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4719 - 4722
[3] Patent: WO2014/39769, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 286-287
[4] Patent: US2015/99730, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0723; 0724
[5] Patent: US2010/130506, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 108