137105-52-3
137105-52-3 结构式
基本信息
1-Bromo-2-[(2,2-diethoxyethyl)thio]benzene
Benzene, 1-broMo-2-[(2,2-diethoxyethyl)thio]-
1-BROMO-2-(2,2-DIETHOXY-ETHYLSULFANYL)-BENZENE
2-(2-bromophenylthio) acetaldehyde diethyl acetal
制备方法
6320-02-1
2032-35-1
137105-52-3
向含有K2CO3（8.186g，59.23mmol）的DMF（70mL）悬浮液中依次加入2-溴苯硫酚（7.00g，37.02mmol）和2-溴乙醛二乙基缩醛（7.821g，40.72mmol）。将反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，将混合物在水（100mL）和EtOAc（100mL）之间分配。分离有机层，并用蒸馏水（5×50mL）洗涤。合并的水层用EtOAc（100mL）反萃取。合并所有有机层，用无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过短程真空蒸馏纯化，收集130-140℃（0.2mmHg）的馏分，得到无色油状物(2-溴苯基)(2,2-二乙氧基乙基)硫烷（10.42g，收率92%）。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）和13C NMR（75MHz，CDCl3）确认。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.51（dd，J = 7.9,1.3Hz，1H），7.34（dd，J = 7.9,1.5Hz，1H），7.26-7.20（m，1H），7.04-6.97（m，1H），4.69（t，J = 5.5Hz），3.69（dq，J = 9.2,7.0Hz，2H），3.56（dq，J = 9.2,7.0Hz，2H），3.14（d，J = 5.5Hz，2H），1.20（t，J = 7.0Hz，6H）。13C NMR（75MHz，CDCl3）δ137.7,133.0,128.8,127.7,126.8,123.8,101.63,62.4,37.0,15.5。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 35, p. 12303 - 12307
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937
[3] Patent: US6436964, 2002, B1
[4] Patent: US6465453, 2002, B1
[5] Patent: US6353008, 2002, B1. Location in patent: Page column 25-26