13735-13-2

基本信息
6-溴硫代色满-4-酮
6-溴硫代苯并二氢吡喃-4-
6-溴硫代苯并二氢吡喃-4-酮
6-溴-2,3-二氢硫代色烯-4-酮
6-溴-4-二氢硫代色原酮 6-溴硫代色满-4-酮
6-BroMo-3,4-dihydro-2H-1-benzothiin-4-one
6-bromo-2,3-dihydro-4H-1-Benzothiopyran-4-one
4H-1-Benzothiopyran-4-one, 6-bromo-2,3-dihydro-
物理化学性质
制备方法

3528-17-4

909248-27-7

13735-13-2
以硫代色满-4-酮为原料合成6-溴硫代色满-4-酮和6,8-二溴硫代色满-4-酮的一般步骤:在室温下,向圆底烧瓶中加入无水三氯化铝(1.81 g,13.5 mmol)和二氯甲烷(1 mL)。在氮气保护下搅拌约7分钟后,缓慢加入硫代色满-4-酮(1.11 g,6.77 mmol)的二氯甲烷(1 mL)溶液。继续搅拌10分钟后,滴加溴(1.19 g,7.44 mmol)的二氯甲烷(2 mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后,将混合物倒入冰水(50 mL)中,用乙酸乙酯萃取水相三次。合并有机相,用饱和食盐水洗涤一次,无水硫酸钠干燥。粗产物通过快速柱色谱(15%乙酸乙酯/85%己烷)纯化,得到6-溴硫代色满-4-酮(0.648 g,纯度34%,产率13%)和6,8-二溴硫代色满-4-酮(纯度66%,产率20%)的混合物。6,8-二溴硫代色满-4-酮的核磁共振数据如下:1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.18 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, Ar-H, 1H), 7.77 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, Ar-H, 1H), 3.22 (m, CH2, 2H), 2.94 (m, CH2, 2H)。13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 192.0, 142.5, 139.1, 136.0, 131.0, 122.2, 118.2, 37.8, 26.0。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 16, p. 4405 - 4409
[2] Patent: US2009/76076, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24