1377503-12-2
中文名称
2-羟基-4-氯苯硼酸频呐醇酯
英文名称
5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
CAS
1377503-12-2
分子式
C12H16BClO3
分子量
254.52
MOL 文件
1377503-12-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
1377503-12-2 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-4-氯苯硼酸频哪醇酯2-羟基-4-氯苯硼酸频呐醇酯
5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯酚
英文别名
EOS-609444-Chloro-2-hydroxyphenylboronic acid pinacol ester
5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
Phenol, 5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点342.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)9.12±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
制备方法
方法1
13659-23-9
73183-34-3
1377503-12-2
向30 L反应釜中加入2-溴-5-氯苯酚（2.0 kg，9.65 mol）、联硼酸频那醇酯（B2Pin2，2.7 kg，10.6 mol）、乙酸钾（AcOK，1.9 kg，19.3 mol）及1,4-二氧六环（15 L）。搅拌混合物并用氮气置换三次。在氮气保护下，加入二氯·[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)（PdCl2(dppf)-CH2Cl2，100 g，0.12 mol），随后将混合物加热至75℃（若反应放热剧烈，可暂时移除油浴）。将反应体系升温至90℃并保持16小时，HPLC监测显示反应完全。冷却至35℃后，反应混合物经硅藻土垫过滤，所得滤液为5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯酚（1.22 kg，4.8 mol）的溶液，直接用于后续反应。质谱（MS）m/z: 253.1 [M-H]?；1H NMR（CDCl3，400 MHz）δ: 9.2（br，1H），7.25（d，J = 8 Hz，1H），6.64（d，J = 1.6 Hz，1H），6.62（dd，J = 8 Hz，J = 1.6 Hz，1H），1.05（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/28459, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 184