137756-89-9
中文名称
4-(2-羟基乙基)苯硼酸
英文名称
4-(2-Hydroxyethyl)phenylboronicacid
CAS
137756-89-9
分子式
C8H11BO3
分子量
165.98
MOL 文件
137756-89-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
137756-89-9 结构式
物理化学性质
沸点359.9±44.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.82±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
4654-39-1
137756-89-9
以4-溴苯乙醇为原料合成(4-(2-羟乙基)苯基)硼酸的一般步骤：在-78℃下，向搅拌的4-溴苯乙醇（5.00g，24.9mmol）的THF（80ml）溶液中缓慢加入1.5M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（39.8ml，59.7mmol），加料时间为30分钟。维持反应温度在-78℃，反应1小时后，缓慢加入三异丙氧基硼（B(OiPr)3，8.61ml，37.3mmol）的THF（20ml）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，并用2M盐酸（HCl，100ml）处理1小时。反应完成后，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取反应混合物，有机相用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤。滤液经真空蒸发浓缩后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇（CH2Cl2/MeOH = 20/1，v/v），得到目标产物(4-(2-羟乙基)苯基)硼酸2.61g，收率63%。产物经1H-NMR（CD3OD）表征：δ 7.64-7.48（2H，m），7.19-7.13（2H，m），3.70（2H，t，J = 7.2Hz），2.77（2H，t，J = 7.2Hz）。质谱（ESI）m/z：165（[MH]-）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/236260, 2003, A1. Location in patent: Page 114
[2] Patent: US2004/19045, 2004, A1. Location in patent: Page 52