1378388-20-5
1378388-20-5 结构式
基本信息
GS-5816中间体-氯代
3-氯-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]色满-8(9H)-酮
3-氯-10,11-二氢-5H-苯并[D]萘并[2,3-B]吡喃-8(9H)-酮
3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-8(9H)-one
3-Chloro-10,11-dihydro-5H,9H-6-oxa-benzo[a]anthracen-8-one
3-Chloro-10,11-dihydro-5H-benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one
3-Chloro-10,11-dihydro-5H-benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-...
5H-Benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one, 3-chloro-10,11-dihydro-
制备方法
![7-[(2-溴-5-氯苯基)甲氧基]-3,4-二氢-1(2H)-萘酮](/CAS/20150408/GIF/1378388-19-2.gif)
1378388-19-2
1378388-20-5
以7-[(2-溴-5-氯苯基)甲氧基]-3,4-二氢-1(2H)-萘酮为原料合成3-氯-10,11-二氢-5H-二苯并[c,g]色满-8(9H)-酮的一般步骤：向1L烧瓶中加入新戊酸钯(II)（1.18g，3.8mmol）、三(4-氟苯基)膦（1.20g，3.8mmol）、新戊酸（2.33g，22.8mmol）和碳酸钾（31.8g，228mmol），随后加入7-[(2-溴-5-氯苯基)甲氧基]-3,4-二氢-1(2H)-萘酮（27.8g，76.2mmol）的二甲基乙酰胺（380mL）溶液。将烧瓶抽真空并用氩气回填，此过程重复5次。在氩气保护下，将反应混合物于60℃搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，用甲基叔丁基醚(MTBE)和水稀释。将所得两相混合物搅拌3小时，通过硅藻土过滤，并用MTBE冲洗。分离滤液的有机层，依次用水洗涤两次和盐水洗涤一次。有机层用硫酸镁干燥，过滤后浓缩，通过快速柱色谱法（己烷/二氯甲烷）纯化，得到3-氯-10,11-二氢-5H-二苯并[c,g]色满-8(9H)-酮（14.4g，收率67%），为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/75029, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 53-55
[2] Patent: US2013/309196, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0206
[3] Patent: US2014/178336, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0235
[4] Patent: US2015/361073, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0438
[5] Patent: CN106916134, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0023