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1378390-29-4

中文名称 VELPATASVIR INTERMEDIATE
英文名称 3-(2-bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-Benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one
CAS 1378390-29-4
分子式 C19H15BrO3
分子量 371.22
MOL 文件 1378390-29-4.mol
更新日期 2025/06/24 21:30:24
1378390-29-4 结构式 1378390-29-4 结构式

基本信息

中文别名
GS-5816中间体-溴代
3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]吡喃-8(9H)-酮
:3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]色烯-8(9H)-酮
3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-苯并[D]萘并[2,3-B]吡喃-8(9H)-酮
(2S,4S)-2-[5-[2-[(2S,5S)-1-[N-(甲氧羰基)-L-缬氨酰基]-5-甲基吡咯烷-2-基]-1,4,5,11-四氢异苯并吡喃并[4',3':6,7]萘并[1,2-D]咪唑-9-基]-1H-咪唑-2-基]-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文别名
Velpatasvir Intermediate 7
3-(2-bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-8(9H)...
3-(2-Bromoacetyl)-10,11-dihydro-5h-dibenzo[c,g]chromen-8(9h)-on
3-(2-Bromo-acetyl)-10,11-dihydro-5H,9H-6-oxa-benzo[a]anthracen-8-one
3-(2-bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-Benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one
5H-Benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one, 3-(2-bromoacetyl)-10,11-dihydro-
3-(2-Bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one 3-(2-Bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one

物理化学性质

沸点578.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Light yellow to yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告

制备方法

方法1
3-乙烯-10,11 -二氢5H苯并[C,G]吡喃-8(9H)-酮

1378391-36-6

VELPATASVIR INTERMEDIATE

1378390-29-4

以3-乙烯基-10,11-二氢-5H-二苯并[c,g]苯并吡喃-8(9H)-酮(9.98 g,36.1 mmol)为起始原料,将其溶于搅拌的THF(70 mL)、DMSO(70 mL)和H2O(35 mL)混合溶剂中。一次性加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,6.75 g,37.9 mmol),反应混合物在室温下搅拌33分钟。反应完成后,用乙酸乙酯(EtOAc)稀释反应液,依次用水洗涤两次和盐水洗涤一次。有机相用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩。将得到的粗制溴代醇悬浮于二氯甲烷(DCM,200 mL)中,加入活化的二氧化锰(MnO2,62.7 g,722 mmol)。室温下搅拌15小时后,反应混合物通过硅藻土过滤,滤饼用DCM冲洗数次。合并的滤液(约400 mL)用甲醇(MeOH,约100 mL)处理,混合物在减压下逐渐浓缩,使固体从溶液中析出。当液体体积减至约200 mL时,过滤收集固体并用MeOH冲洗。重复浓缩、沉淀、过滤和漂洗过程两次以上,最终得到三批粉末状的3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[c,g]色烯-8(9H)-酮(总计7.49 g,两步收率56%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/75029, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 140; 141; 142

[2] Patent: US2013/309196, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0366

[3] Patent: US2014/178336, 2014, A1

[4] Patent: US2015/361073, 2015, A1

VELPATASVIR INTERMEDIATE价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW021378390294033-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]色烯-8(9H)-酮1378390-29-41G353元
2025/05/22XW021378390294023-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]色烯-8(9H)-酮1378390-29-4250MG107元
2025/05/22XW021378390294013-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并[C,G]色烯-8(9H)-酮1378390-29-4100MG56元
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