138505-25-6
138505-25-6 结构式
基本信息
5-溴-2-异丙氧基-苯甲醛
5-溴-2-丙-2-氧基苯甲醛
5-溴-2-丙-2-氧基-苯甲醛
5-溴-2-(1-甲基乙氧基)苯甲醛
5-bromo-2-propan-2-yloxybenzaldehyde
5-bromo-2-propan-2-yloxy-benzaldehyde
5-Bromo-2-(1-methylethoxy)benzaldehyde
Benzaldehyde, 5-bromo-2-(1-methylethoxy)-
物理化学性质
制备方法
75-30-9
1761-61-1
138505-25-6
步骤A：5-溴-2-异丙氧基苯甲醛（AX）的合成。向含有碳酸钾（34.4 g，249 mmol）和碳酸铯（16.2 g，50 mmol）的二甲基甲酰胺（DMF）悬浮液中依次加入5-溴水杨醛（25.0 g，124 mmol）和2-碘代丙烷（25.0 mL，249 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜，随后加热至70℃继续搅拌4小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去挥发性溶剂。将残余物溶于甲基叔丁基醚（MTBE）和水之间进行分配。水层用MTBE进一步萃取，合并所有有机相，依次用水、氢氧化钠溶液和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩至干，得到浅黄色油状物5-溴-2-异丙氧基苯甲醛（AX，30.0 g），收率99%。1H NMR（CDCl3, 400 MHz）：δ 1.40（d, J = 6.3 Hz, 6H）, 4.65（sept, J = 6.0 Hz, 1H）, 6.89（d, J = 9.0 Hz, 1H）, 7.59（dd, J = 9.0和2.7 Hz, 1H）, 7.91（d, J = 2.7 Hz, 1H）, 10.39（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/202480, 2009, A1
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 4, p. 709 - 713
[3] Patent: US9115095, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 44; 45
[4] Synlett, 2016, vol. 27, # 16, p. 2352 - 2356
[5] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 5, p. 936 - 949