13877-56-0
中文名称
1H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-胺
英文名称
1H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine (9CI)
CAS
13877-56-0
分子式
C5H5N5
分子量
135.13
MOL 文件
13877-56-0.mol
13877-56-0 结构式
基本信息
中文别名
1H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-胺7-氨基-1H-吡唑并(4,3-D)嘧啶
英文别名
1H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amineNSC81390
7-aminopyrazolo(4,3-d)pyrimidine
1H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ylamine
1H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine (9CI)
1H-Pyrazolo(4,3-D)pyrimidine, 7-amino- (8ci)
所属类别
医药中间体：嘧啶类化合物物理化学性质
熔点>300 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸点431.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.612±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.77±0.50(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
制备方法
方法1
68703-67-3
13877-56-0
以4-氨基-1H-吡唑-3-甲腈为原料合成1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-胺的一般步骤如下：将4-硝基-1H-5-吡唑甲腈（6.25g，45.3mmol）溶于乙醇（100mL）中，加入10％钯碳（0.50g）作为催化剂。将混合物置于Parr振荡器中，在50psi氢气压力下氢化18小时。反应完成后，通过硅藻土垫过滤以去除催化剂。向滤液中加入乙酸甲脒（37.7g，0.363mol），随后将混合物加热回流1小时。反应液冷却后，减压蒸馏除去约50mL溶剂。通过过滤分离析出的沉淀，并用乙酸乙酯（3×25mL）洗涤，弃去沉淀。将滤液减压浓缩至约40mL。加热混合物至完全溶解后，进行硅胶柱层析分离，使用乙酸乙酯/甲醇（8:2）作为洗脱剂。收集含有目标产物的馏分，减压浓缩，得到1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-胺（3.85g，收率61％），其中含有18％重量的乙酸甲脒。产物通过1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）和RP-HPLC（Hypersil HSC18, 5μm, 100?, 250×4.6mm; 在25分钟内，5％-100％乙腈-0.05M乙酸铵，1mL/min）进行表征，保留时间（tr）为4.95分钟；质谱（MS）显示MH+为136.1，M-H+为134.1。
参考文献：
[1] Patent: US2003/225098, 2003, A1. Location in patent: Page 28